１）ありました。昭和6年7月23日、八八式一型陸偵同士で行われた空中給油実験が有名です。写真が各種資料に良く出てます。（例：日本航空機総集IV　P40）

２）上記のときは、上位機（給油機）がやや前上方からホースを垂らし、下位機機（被給油機）の後席乗員が手で捕まえて給油口にハメた、と大昔の小学館図鑑で読んだ記憶があるので、改造といっても最低限だったようです。
その後のめぼしい進展はなかったようで、試作機については存じません。

通りすがり

とおりすがり様
回答ありがとうございます。
実験が行われただけで、特に機材の研究というレベルまでには達していなかったのですね。航続距離延伸に熱心なわが陸海軍航空隊なので試作機でもあるかと思ったのですが・・・。
G4M2